Pochi luoghi hanno una storia così ricca di monumenti sopravvissuti al trascorrere dei secoli come Grottaferrata e la sua famosa Abbazia di S. Nilo.
Essa infatti sorge sui ruderi di una villa romana, di cui è perfettamente conservato il Criptoportico, lungo corridoio seminterrato con parete di fondo rivestita in opus quasi reticulatum e facciata aperta con arcate su possenti pilastri, che si affaccia sul panorama incontaminato della valle della Marana. Questo criptoportico costituiva la sostruzione del piano della villa ed era utilizzato sia come ambiente di servizio sia come affaccio sulla verde vallata, luogo riparato dalle intemperie invernali e dalla calura estiva. È estremamente suggestivo, seppur privo di concreti supporti documentari, attribuire i resti di questa villa al famoso Tusculanum di M. Tullio Cicerone. All'insigne oratore, così come ad altre fonti letterarie, si debbono le numerose testimonianze della presenza di un ragguardevole numero di ville in questo territorio, prediletto dall'aristocrazia romana per la bellezza del panorama, la salubrità del clima e la vicinanza all'Urbe.
Alcuni studiosi attribuiscono all'età romana (I secolo a.C.) anche l'ambiente che si apre all'inizio della navata destra della Basilica di Santa Maria, la cosiddetta vetus aedicula. La piccola struttura, a due vani, realizzata in blocchi di peperino rivestiti di intonaco affrescato e forse in origine di utilizzo funerario, presenta finestre chiuse con le inferriate originarie romane, dalle quali secondo la tradizione deriverebbe il nome stesso del Monastero e, secoli dopo, del centro urbano di Grottaferrata (cripta ferrata) sviluppatosi nei pressi. In età altomedioevale (V-VI secolo d. C.) si sarebbe qui radicato un primo centro di culto cristiano di larga fruizione per gli abitanti della contrada. In questo modesto oratorio si fermò a pregare, nell'estate del 1004, anche il santo abate Nilo, nativo di Rossano Calabro e greco di origine e di rito. Partito dalla Calabria, vessata dalle incursioni dei Saraceni, insieme ad un gruppo di monaci, si era stabilito per un ventennio in Campania, prima a Valleluce e poi a Serperi presso Gaeta. Costretto quindi dalla povertà del luogo, Nilo riprese il suo pellegrinare verso Nord giungendo, ormai sfinito e prossimo alla morte, nel monastero greco di S. Agata di Tusculum. La fama della sua santità diffusasi velocemente indusse il conte Gregorio, signore di Tuscolo, a donare al venerando abate e alla sua piccola comunità il terreno necessario alla fondazione e al sostentamento del Monastero, scegliendo come nucleo iniziale proprio la cripta ferrata. Pietra angolare della nuova costruzione, dedicata alla Vergine, fu la tomba stessa del Santo, morto il 26 settembre del 1004. Un ventennio più tardi, sotto la direzione dei fedelissimi discepoli Cirillo e Bartolomeo, furono portati a compimento i lavori del Monastero e la Chiesa abbaziale fu consacrata il 17 dicembre 1024 dal Pontefice Giovanni XIX (Romano dei conti di Tuscolo). La costruzione che oggi possiamo ammirare, pur avendo subito numerose modifiche, nell'aspetto esterno conserva piuttosto fedelmente quello originario, grazie ad un sapiente intervento di restauro effettuato nei primi decenni del '900.
Cuore pulsante di storia è il Museo della Badia: testimonianza millenaria dello spirito collezionista e antiquario dei monaci. È allestito all'interno del complesso abbaziale, nelle sale al piano terreno del Palazzo del Commendatario e sotto il portico attribuito dai più a Giuliano da Sangallo (1445-1516), o al Bramante, su commissione del cardinale Giuliano della Rovere, divenuto papa con il nome di Giulio II, nel 1503. La nascita di un progetto museale avvenne in seguito al decreto del febbraio 1874, in cui si dichiarava l'Abbazia Monumento Nazionale, grazie al sostegno di Giovanni Battista De Rossi e con l'impegno dei monaci di conservare e promuovere il ricco patrimonio storico-artistico, nonché bibliografico, conservato nel Monastero.
L'attuale Museo fu inaugurato una prima volta nel 1907, successivamente, dopo ristrutturazioni e ampliamenti, nel 1930, nel dopoguerra e ancora nell'ottobre 1976. Dal 1998 il Museo è chiuso per un lungo lavoro di rinnovamento degli ambienti e di adeguamento degli impianti alle attuali normative di sicurezza e per realizzare un più congeniale allestimento della collezione dei marmi. Attualmente, ultimati i lavori strutturali nelle sale, restaurati e ripuliti tutti i materiali scultorei della collezione antica, le due Soprintendenze ai Beni Archeologici e ai Beni Ambientali e Architettonici del Lazio, stanno procedendo congiuntamente al nuovo allestimento espositivo dei reperti archeologici e degli ornati architettonici della primitiva Basilica. Nel nuovo allestimento i reperti sono organizzati per nuclei tipologici, che sottolineano la varietà e ricchezza straordinaria di questa singolare collezione archeologica: i monaci hanno raccolto e conservato nei secoli una gran quantità di oggetti artistici e testimonianze archeologiche provenienti principalmente dai dintorni di Grottaferrata, ma anche da altre località dell'ager tusculanus, da Roma e da siti più lontani. Tra le opere più interessanti una stele, monumento funerario del mondo greco classico, raffigurante un giovanetto seduto in atto di leggere un rotolo semisvolto, e un rilievo realizzato nella prima età imperiale con la scena del trasporto funebre di un eroe morto, probabilmente Achille, sostenuto da Aiace e da Ulisse. Si conservano anche statue femminili e maschili, ritratti, tra cui uno dell'imperatore Costantino (306-337 d.C.) e numerosi sarcofagi di fabbricazione urbana e microasiatica proveniente probabilmente da sepolcri della zona. Singolare è la presenza della statua in basanite di un faraone, di cui conosciamo anche il nome grazie all'iscrizione geroglifica: si tratta di Sethos I della IX dinastia (1300 a.C.). Ad accogliere il visitatore all'ingresso del Museo svetta la ricostruzione del portale di accesso del nartece della Chiesa medioevale: gli stipiti sono composti da due cornici di età romana, riccamente decorate, mentre l'architrave è costituito dalla parte inferiore di un sarcofago romano rovesciato, cui fu aggiunta una mucca, simbolo dell'abbondanza e dell'ospitalità dell'Abbazia. La stessa ospitalità di cui è simbolo il gentile saluto che accoglie coloro che entrano nell'abbazia: chairete xenoi (salute a voi o stranieri!).